Druhá světová válka vypukla 1. září 1939 německým útokem proti Polsku. Již v předchozích dnech provedli Němci několik fingovaných provokací, jako bylo přepadení vysílačky v Gliwicích příslušníky SS v polských uniformách, které měly ospravedlnit jejich invazi. Polská armáda spoléhala na podporu Francie a Velké Británie, které v souladu s dřívějšími zárukami vyhlásily po vypršení ultimáta 3. září Německu válku.
Winton vzpomíná: „Na začátek září 1939 jsme zorganizovali náš největší transport s 251 dětmi. To znamená, že na nádraží jsme museli dopravit 251 dětí a jejich příbuzné, aby se s nimi rozloučili. V Londýně jsme zase měli 251 rodin, které se měly o děti postarat, až přijedou. Můžete si představit, jak to v Praze vypadalo? Všechna ta úzkost, strach a slzy matek, které posílaly své děti do ciziny! A nejistota dětí před cestou do neznáma i adoptivních rodin, čekajících na nádraží v Londýně. Odjezd byl připraven, malí cestující už byli na svých místech ve vagónech, vlak se ale nerozjel. Najednou všechno bylo odvoláno. Vypukla druhá světová válka! Všechny děti musely vystoupit a většina z nich poté skončila v koncentračních táborech.
Winton se po mnoha letech přiznal, že o celé akci nechtěl jednoduše mluvit proto, neboť si dodnes vyčítá, že pro děti z posledního transportu neudělal víc. Myšlenka, že skoro žádné z nich nepřežilo, ho bude doprovázet do jeho posledních chvil.
Wintonovu týmu se podařilo mezi 14. březnem a 2. srpnem 1939 vypravit z Prahy do Británie osm vlakových transportů se 669 ohroženými dětmi. Dnes mají rodiny Wintonových dětí kolem 6000 členů.
